კოლუმბიიდან პონსე დე ლეონამდე
როდესაც ქრისტეფორე კოლუმბი 1491 წელს პუერტო რიკოში დაეშვა, ის არ დარჩა. სინამდვილეში მან დიდი დრო გაატარა ორი დღის განმავლობაში, ამტკიცებდა კუნძული ესპანეთში, ნათლობის მას სან ხუან ბუტიტას (წმინდა იოანე ნათლისმცემელი) და მერე მდიდარ საძოვრებზე გადადის.
შეიძლება მხოლოდ წარმოიდგინოთ, რა კუნძულის მშობლიური ტომის ეს ყველაფერი ფიქრობდა. Taíno Indians, მოწინავე საზოგადოება განვითარებული სოფლის მეურნეობის, ცხოვრობდა კუნძულზე ასობით წლის განმავლობაში; მათ ბორიკენი უწოდეს (დღევანდელი ბორინი რჩება მშობლიურ პუერტო რიკოს სიმბოლოს).
ისინი წლების მანძილზე კოლუმუსის მოქმედებას აპირებდნენ, რადგან ესპანელმა მკვლევარებმა და კონკიშორდორებმა კუნძულზე უპირობოდ იგნორირება დაიწყეს ახალი სამყაროს მათი დაპყრობა.
პონსი დე ლეონი
1508 წელს კუნძულ იუან პონეს დე ლეონ და 50 კაციანი მამაკაცი მოვიდა კუნძულზე და დააარსა ქალაქ კატარრა ჩრდილოეთ სანაპიროზე. მან სწრაფად იპოვა თავისი განსაცვიფრებელი დასახლების უკეთესი ადგილი, ისლტა შესანიშნავი ნავსადგურით, რომელიც მან პუერტო რიკო ან მდიდარი პორტი დაასახელა. ეს გახდება კუნძულის სახელი, ხოლო ქალაქის სახელი დაერქვა სან ხუანს .
ახალი ტერიტორიის გუბერნატორმა, ხუან პონეს დე ლეონმა კუნძულზე ახალი კოლონის საფუძველი ჩაუყარა საფუძველს, მაგრამ კოლუმუსის მსგავსად, მან არ ისხმო, რომ სარგებლობდა. ოთხი წლის შემდეგ პენსიე დე ლეონმა პუერტო რიკო დატოვა ოცნება, რომლისთვისაც ის ყველაზე ცნობილია: "ახალგაზრდობის შადრევანი". მისი ნადირობის უკვდავების წაიყვანეს იგი ფლორიდაში, სადაც ის გარდაიცვალა.
თუმცა მისი ოჯახი პუერტო რიკოში ცხოვრობდა და კოლონიასთან ერთად მათი პატრიარქი დაარსდა.
Taíno, მეორეს მხრივ, არ ეშინია ისე კარგად. 1511 წელს ესპანეთის წინააღმდეგ ისინი გაანადგურეს იმის გამო, რომ უცხოელები არ იყვნენ ღმერთები, რადგან ისინი თავდაპირველად ეჭვმიტანილნი იყვნენ. ისინი ესპანურ ჯარებს არ ემთხვეოდნენ, რადგან მათი რიცხვი დამამცირებელი და დამაჯერებელი ნიმუშების გამო დაეცა, ახალი შრომის ძალა იმპორტირებული იყო მათთვის: აფრიკული მონსები 1513 წელს ჩამოვიდნენ.
ისინი გახდნენ პუერტო-რიკონის ქსოვილის განუყოფელი ნაწილი.
ადრეული ბრძოლა
პუერტო რიკოს ზრდა ნელი და რთული იყო. 1521 წლისთვის კუნძულზე დაახლოებით 300 ადამიანი ცხოვრობდა და ეს რიცხვი 1590 წლისთვის მხოლოდ 2 500-ს მიაღწია. ეს იყო ნაწილობრივ მხოლოდ ახალი კოლონის დაარსების თანდაყოლილი გაჭირვება; მისი მკვეთრი განვითარების დიდი მიზეზია ის ფაქტი, რომ ეს იყო ცუდი ადგილი ცხოვრება. ახალი სამყაროში სხვა კოლონიები ოქროსა და ვერცხლის მოპოვებას წარმოადგენდა; პუერტო რიკოს არ ჰქონდა ასეთი ბედი.
მიუხედავად ამისა, იყო ორი ხელისუფლება, რომელმაც დაინახა კარიბჭეში ამ პატარა განშტოების ღირებულება. კათოლიკურმა ეკლესიამ პუერტო რიკოში ეპარქია დაამყარა (ეს იყო მხოლოდ სამი ამერიკაში) და 1512 წელს კუნძულ ალონსო მანოს, სალამანკის კანონს გაუგზავნა. იგი გახდა პირველი ეპისკოპოსი ჩამოვა ამერიკაში. ეკლესიამ პუერტო რიკოს ფორმირებაში მნიშვნელოვანი როლი შეასრულა: ის აშენდა ორი უძველესი ეკლესია ამერიკაში , ისევე როგორც კოლონიის პირველი სკოლა მოწინავე კვლევები. საბოლოოდ, პუერტო რიკო ახალ სამყაროში რომის კათოლიკური ეკლესიის შტაბად იქცა. კუნძულ ძირითადად კათოლიკურია.
მეორე ფრონტი კოლონიაში დაინტერესებული იყო სამხედრო.
პუერტო რიკო და მისი დედაქალაქი იდეალურად მდებარეობდა მარშრუტების მარშრუტების გასწვრივ, რომლებიც გამოიყენება სამშობლოში დაბრუნებული გემებით. ესპანურმა იცოდა, რომ მათ უნდა დაეცვათ ეს საგანძური და მათ ძალისხმევა სურდათ სან-ხუანის დაცვა მათი ინტერესების დასაცავად.